《黑色毡帽自画像》完成于1886年初，是他忧郁系列的一部分。

对一个到巴黎来闯世界的无名荷兰画家来说, 伦勃朗是他羡慕的榜样。这们17世纪的画家在19世纪备受崇敬, 他的肖像画被认为充分展现了人物的性格和精神面貌。梵高最早的几幅自画像中的这一幅画面是深黄褐色, 最光亮部分在脸上, 这幅作品不管是自我欣赏之作也好, 还是向他的荷兰同胞伦勃朗表示敬意而作也罢, 似乎有一点可以肯定, 即参照了那位17世纪大画家的风格。在这幅自画像里, 梵高穿着短上衣, 系着围巾, 帽子稍向后仰, 就刚刚抵达巴黎。除了在风格上对伦勃朗的效仿之外, 梵高对伦勃朗的敬意还表现在另外点上。伦勃朗的许多自画像可以被看作是对各种身份的塑造和各种职业角色的想像。他将自己描绘成普通市民、绅士、花花公子、哲学家、预言家以及圣人。似乎受伦勃朗借助服饰改变形象的影响, 梵高也在自画像里利用各种服饰装扮成许多角色;总之他的自画像或煞有介事或较为随便地多次变换装束和姿态。跟伦勃朗一样, 他在自画像中也有各种各样的身份:中产阶级绅士、农民、画匠、伤员、外国和尚等等。梵高将这些自画像的风格分别界定为自然主义风格、印象主义风格、点画风格、象征主义风格——当然最主要的是将其界定为现代派风格。考虑到他对自己本人形象的界定, 这样倒也顺理成章。

梵高的自画像若以时间来分，大致如下所列：

安特卫普时期：1885年1幅

巴黎时期：1886年7幅

1887年春1幅；夏16幅；秋5幅

阿尔时期：1888年夏2幅；秋（9月）3幅；冬（11月～12月）1幅

圣雷米时期：1889年秋（9月）3幅

从中可以看出他的视线形成一个内省的心理历程，这些视线与美丑无关，他所挖掘的，是自己的内心世界，并以此来平衡心中的感受。